唐寅《王蜀宫妓图》

         一个就是他被彻底关在科举考试的大门之外。在“学而优则仕”的封建时代，科举是士子们进入官场、去实践“达则兼济天下”这一人生目标的唯一的一条渠道，而这个品学兼优的“三好学生”从此就要告别考场，告别学校，告别他为之奋斗的一切。大门对他关上了，科举仕途已宣告彻底无望。这对于唐伯虎这样的一个封建文人来说，几乎没有什么打击比这更大的了。

        另外一个就是他在狱中所受的屈辱。虽然最终出狱了，但唐伯虎在狱中呆了足足有一年多的时光，这期间他吃的苦头让他的心理状态产生了一定的变化。他在给他的好朋友文征明的信中说：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。”就是说这场牢狱之灾委屈之极不算，在狱中还经常被狱卒打，被狱卒羞辱。作为当时“超级男生”的代表，一代青年才俊，唐伯虎怎么能忍受这种屈辱呢？所以他在后来的人生里表现出狂士的一面来，和他的狱中生活，以及他被科举拒之门外应该都有一定程度的关系。

        既然仕途这个发展道路被断送了，唐伯虎又回到了苏州，过起了他的文士生活。因为在古代不做官的文人很难在物资生活有巨大的保障，所以虽然唐伯虎一直很有名，他的字画卖的钱也仅能供他糊口之用而已。实际上他一直很穷，而穷，正是他不得已要“贷款”买房、要做“房奴”的另外一个关键的原因。

        既然这么穷，为什么还要买桃花坞的别墅来住呢？

        有一种说法是——为了“秋香”！

        因为唐伯虎贷款买房大概是在他三十七岁的时候，而据记载，他是在三十六岁那年娶了那位对他一笑倾城、三笑倾心的“秋香”姑娘。

        说起来唐伯虎与秋香的婚姻，那似乎不能用一个“娶”字，而应该要用一个“点”字，因为从古到今，我们一直津津乐道的是“唐伯虎点秋香”的故事。

        事实上周星驰主演的香港电影《唐伯虎点秋香》倒还真的没夸大多少。除了武功与“小强”之外，据冯梦龙的话本小说《唐解元一笑姻缘》来看，这个“点秋香”的历程倒还真跟电影里基本相同。